Dans Opération Commando - Pegasus Bridge, l'un des joueurs dirige les commandos anglais, et son adversaire les troupes allemandes.

En 1944, pendant la nuit du 5 au 6 juin, les parachutistes de la 6e Division Aéroportée Britannique ("6th Airborne") accomplirent trois missions héroïques qui permirent au Débarquement d'avoir lieu sur le secteur est (plages Gold, Juno et Sword).

À chaque tour, sur un champ de bataille différent (chaque terrain possédant des caractéristiques spécifiques), les joueurs piochent des cartes (chacun a sa propre pioche), peuvent jouer des événements, puis un assaut commence. L'Allemand joue une unité ; l'Anglais répond par une unité, qui doit avoir une valeur de combat égale ou supérieure à celle de l'unité allemande, ou l'atteindre grâce à des bonus. Si c'est le cas, l'Allemand peut renforcer son unité, puis l'Anglais peut faire de même, et ainsi de suite jusqu'à ce qu'un joueur renonce. La valeur de combat d'une unité peut être augmentée grâce à des actions de combat et des jetons (avec une face +1 et une face sans bonus) pris dans la réserve du joueur et jetés en l'air comme un pile ou face.

Si l'unité de l'Anglais est détruite, il perd l'un de ses 3 Points d'Effectifs (PE) mais avance jusqu'au prochain terrain (l'assaut se termine, de même que le tour sur ce terrain). Si c'est l'unité de l'Allemand qui est détruite, ce dernier peut en jouer une autre (selon la taille du terrain) et l'assaut se poursuit. Si l'Anglais élimine toutes les unités ennemies présentes, il remporte l'assaut et progresse sans perdre de PE.

Les joueurs disposent également d'une réserve de cartes spéciales, les puissantes cartes "héroïques", réserve dans laquelle ils choisissent secrètement une carte qu'ils ajoutent à leur main tous les deux tours. Les cartes héroïques ayant des effets puissants et ne pouvant être annulées, bien les choisir en fonction du déroulement de la partie est stratégiquement très important. Ces cartes représentent des officiers ayant réellement pris part aux opérations et des événements s'étant effectivement produits.

Le jeu propose trois scénarios, chacun d'eux correspondant à l'une des trois missions que les commandos anglais devaient accomplir cette nuit-là : la prise du pont de Bénouville ("Pegasus Bridge") pour permettre aux troupes débarquées de progresser à l'intérieur des terres ; l'assaut sur la batterie de Merville, une zone fortifiée menaçant les plages du Débarquement avec des canons à longue portée ; et la destruction des ponts sur la rivière Dives pour empêcher les blindés de la 21e Panzer Division de venir renforcer les troupes allemandes. Chaque scénario possède ses propres cartes (dont les cartes héroïques) et des mécaniques de jeu différentes.

Pour gagner, l'Anglais doit remplir sa mission (qui dépend du scénario), en remportant l'assaut sur un ou plusieurs terrains objectifs. Pour gagner, l'Allemand doit empêcher l'Anglais d'atteindre son but, généralement en lui faisant perdre tous ses Points d'Effectifs, ou, dans le scénario de la Dives, en l'empêchant de détruire deux des quatre ponts.

Les trois scénarios peuvent être joués à la suite, en mode "campagne", pour recréer cette nuit historique. En fonction de ses résultats, l'Anglais obtient plus ou moins de points de campagne, et quand les trois scénarios ont été joués, son score total indique si le Débarquement sur les plages de Gold, Juno et Sword pourra avoir lieu ou non.

Les 120 illustrations de cartes sont réalistes et fidèles aux documents historiques (uniformes, armes, lieux...)