Dans Gatsby, 2 personnes s'opposent pour s'attirer les faveurs du légendaire magnat des affaires. Pour gagner, vous devez rallier à votre cause 3 personnages d’une même famille, ou 1 personnage de chacune des 5 familles.
Chaque tour, votre adversaire et vous utilisez l'une des 4 actions disponibles pour tenter de recruter les personnages répartis dans 3 lieux : le Cabaret, le Centre financier et l’Hippodrome. Chaque lieu offre un défi différent : créez des connexions sur la piste de danse du Cabaret, gravissez les étages du Centre financier, ou remportez la majorité sur les pistes de l’Hippodrome. Bonus stratégiques et actions spéciales viendront enrichir vos choix tactiques, rendant chacun de choix décisif pour devancer votre adversaire. Pour remporter la partie, il vous faudra planifier habilement votre stratégie et vous adapter en permanence aux décisions de votre adversaire…